Детство и начало творческого пути Родился Леонид Леонидович в 1902 году в Арзамасе, с 1911 года учился в гимназии в Нижнем Новгороде, в 1915 вместе с семьей переехал в Пермь.
В 1920 году после Гражданской войны, где служил корреспондентом в рядах красноармейцев, поступил во ВГИК (ранее Госкиношколу) и стал учеником Л.Кулешова.
В следующие восемь лет успел сблизиться с Эйзенштейном, поработать актером, репетитором-чечеточником, преподавателем и режиссёром-постановщиком нескольких фильмов.
В 1928 году Оболенский стал заниматься проблемами художественного освоения звука в кино и сотрудничать с советским изобретателем в области звукового кино П.Г. Тагером.
В 1929—1930 гг. поехал в Берлин, чтобы изучать звукозаписывающую аппаратуру. Там Леонид Леонидович стажировался на немецкой студии UFA, в частности у Джозефа фон Штернберга на съемках фильма «Голубой ангел», где познакомился с Марлен Дитрих. В
1929 году на этой студии был снят первый звуковой фильм «Мелодия сердца».
В 1930 году Леонид Леонидович вернулся в СССР. В качестве консультанта по звуку, звукооператора и звукооформителя он принял участие в создании первого советского звукового фильма
"Путевка в жизнь" (звукооператор Нестеров) (1931), а затем фильмов
“Горизонт” (1932),
“Две встречи” (1932), “Большой Токио” (1932),
"Окраина" (1933),
“Великий утешитель” (1933),
"Марионетки" (1934), первой незавершенной версии фильма "Бежин луг" (1935) и
"У самого синего моря" (звукооператор Горнштейн) (1936).В 1936 году, опасаясь ареста по политическим мотивам, Оболенский уехал в Ашхабад, где был худруком, режиссером и звукооформителем оперной студии Дома народного творчества, преподавал в театре, был звукооформителем Ашхабадской киностудии.